Generell beskrivelse
1-Fluoronaftalen er en stabil og ikke-reaktiv flytende forbindelse med interessante biologiske aktiviteter. Det er funnet å metaboliseres av C. elegans til flere fenoler og konjugater, og kan brukes til å syntetisere LY248686, en potent hemmer av serotonin- og noradrenalinopptak. Dessuten har 1-fluornaftalen et stort potensial for å forbedre ytelsen til organiske solceller som et tilsetningsstoff. Nyere studier viser at det kan fibrillere ikke-fulleren-akseptorer, forbedre deres krystallisering og til slutt forbedre kraftkonverteringseffektiviteten til organiske solceller. Bruken av 1-fluornaftalen i organiske solceller gir en gyldig måte å oppnå hierarkisk morfologikontroll og forbedre enhetens ytelse, noe som har betydelige implikasjoner for utviklingen av organiske solceller.
Oversikt
1-Fluoronaftalen er en flytende forbindelse med en molekylformel på C10 H7 F og en molekylvekt på 146,16. Det fremstår som en lys gul væske uten merkbar lukt. De fysiske egenskapene til 1-fluoronaftalen inkluderer et smeltepunkt/område på -13 grader / 8,6 grader F og et kokepunkt/område på 215 - 217 grader / 419 - 422,6 grader F Den har et flammepunkt på 65 grader / 149 grader F og en egenvekt på 1,330. Under normale forhold anses 1-fluoronaftalen som stabil og ikke-reaktiv. Den bør holdes unna inkompatible produkter, åpen ild, varme overflater og antennelseskilder. Sterke oksidasjonsmidler er uforenlige med denne forbindelsen. Ved spaltning kan det dannes farlige nedbrytningsprodukter som karbonmonoksid (CO), karbondioksid (CO2) og gassformig hydrogenfluorid (HF). Det forventes imidlertid ingen farlige reaksjoner under normale behandlingsforhold. Totalt sett viser 1-Fluoronaftalen stabilitet og lav reaktivitet i typiske miljøer.
Biologiske aktiviteter
1-Fluoraftalen er et derivat av naftalen og fluorerte aromater som har vist seg å ha interessante biologiske aktiviteter. Metabolismen av 1-fluornaftalen av Cunninghamella elegans ATCC 36112 har blitt studert og det ble funnet at C. elegans oksiderer 1-fluornaftalen hovedsakelig ved 3,4- og 5,6- posisjoner for å danne trans-3,4-dihydroksy-3,4-dihydro-1-fluornaftalen og trans-5,6-dihydroksy{{ 15}},6-dihydro-1-fluornaftalen. I tillegg ble det dannet flere andre metabolitter, inkludert 1-fluor-8-hydroksy-5-tetralon, 5-hydroksy-1-fluornaftalen og 4-hydroksy{{ 24}}fluornaftalen sammen med glukosid-, sulfat- og glukuronsyrekonjugater av disse fenolene. Det ble også funnet at hovedenantiomerene av dihydrodiolene dannet fra 1-fluornaftalen har S,S absolutte stereokjemi. Resultatene tyder på at en fluorsubstituent blokkerer epoksidasjon ved den fluorsubstituerte dobbeltbindingen, reduserer oksidasjon ved den aromatiske dobbeltbindingen som er peri til fluorsubstituenten, og øker metabolismen ved 3,4- og 5,{{30 }}posisjoner av 1-fluornaftalen. Dessuten kan 1-fluornaftalen brukes til å syntetisere LY248686, en potent hemmer av serotonin- og noradrenalinopptak.
Bruksområder i organiske solceller
{{0}}Fluoronaftalen har vist et stort potensial for å forbedre ytelsen til organiske solceller (OSC). I nyere forskning ble det brukt som et løsemiddeladditiv med smeltet ring for å fibrillere ikke-fullerenakseptorer (NFA), noe som betydelig forbedret effektkonverteringseffektiviteten (PCE) til OSC-er. Fibrillene indusert av 1-fluornaftalens binding til ryggraden til NFA L8-BO førte til forbedret lysabsorpsjon, ladningstransport og oppsamlingsegenskaper, noe som resulterte i en enestående PCE på 19,0 % i D18/L{ {8}}BO binær pseudo-bulk heterojunction (P-BHJ) OSC. I en annen studie ble 1-fluornaftalen inkorporert som et tilsetningsstoff i Y6-akseptoren for å forbedre krystalliseringen, og forenkle transport av bærer. Dette førte til en PCE på 17,39 %, høyere enn kontrollenhetene (16,66 %). I tillegg hadde dobbelt-additivbehandlede tolagsenheter med n-oktan-doping i donoren og 1-fluornaftalen i akseptoren en mer ønskelig vertikal morfologi og viste en utmerket PCE på 18,16 %, en av de høyeste effektivitetene for lag- by-lag (LbL) OSCs. Disse studiene viser at bruk av 1-fluornaftalen som et tilsetningsstoff kan forbedre strukturen og aggregeringen av akseptorer, noe som fører til forbedret ytelse av OSC-er. Bruken av 1-fluornaftalen for å fibrillere ikke-fullerenakseptorer eller som et additiv i akseptoren gir en gyldig måte å oppnå hierarkisk morfologikontroll og forbedre enhetens ytelse, noe som er av stor betydning for utviklingen av OSC-er.